Futbola 15 yaşında Damlacık kulübünde başlayan Oktay, Galatasaray formasıyla ilk kez 28 Ağustos 1955 Beyoğluspor'a karşı giydi ve ilk golünü attı.

Türk futbol tarihinde,  Avrupa Kupalarında gol atan ilk Türk futbolcu, en fazla gol kralı olan futbolcu, bir maçta en çok gol atan futbolcu, Avrupa kupalarında hat-trick yapan ilk Türk futbolcu, gibi birçok ilke imza atan ‘Taçsız Kral’, Fenerbahçe'ye 18 gol, Beşiktaş'a da 13 gol attı.

Oynadığı futbolla olduğu kadar, nezaketi ve babacan tavırlarıyla halkın sevgisini kazanan Oktay, 1965 yılında kendi hayatını anlatan “Taçsız Kral” isimli filmde Gönül Yazar, Ayten Gökçer, Ajda Pekkan’la birlikte rol almıştı.

Saha dışında siyasi kimliği ile de dikkat çeken Taçsız Kral,  Deniz Gezmiş, Hüseyin İnan, Yusuf Aslan’ın idamına karşı imza toplayarak idamı engellemeye çalışan isimlerden biriydi.