Bunun son örneklerinden biri de Anastasia Karanikolaou. Bir zamanlar yediği içtiği ayrı gitmeyen Jordyn Woods'un, ablasının nişanlısı ile flört etmesinden sonra onu hayatından çıkaran Jenner, şimdi nereye gitse yanından Karanikolaou'yu ayırmıyor.
Jenner ve Karanikolaou bu yaz grup olarak gittikleri Turks and Caicos adaları tatilinde ön plana çıktı. O tatil sayesinde genç kadını hiç tanımayanlar da tanımış oldu.
Aslında Kylie Jenner'ın çocukluk arkadaşı olan ve arkadaş çevresinde de sosyal medyada da Stassie adıyla anılan Anastasia Karanikolaou bu sayede adını daha geniş kitlelere duyurdu.
Bir dönem Kylie Jenner'ın annesi Kris Jenner'ın evine taşınan ve yerleşen Anastasia Karanikolaou, Kardashian- Jenner ailesinin genç kuşağının çok eski ve "sadık" bir arkadaşı.