25 yaşındaki Upton, Sports Illustrated'ın bikini özel sayısı için Bahamalar'da objektif karşısına geçti. Çekimin bir bölümünde de sadece uzun tül bir etek giyerek bir kayanın üzerine çıktı ve burada üstsüz poz verdi.
Ancak bu sırada kayaya çarpan sert bir dalga yüzünden Upton, dengesini kaybetti ve denize düştü.