Okulda kendisiyle dalga geçilmesine sebep olan bu hastalık eğitim hayatını yarıda bırakmasına sebep olmuş.
Doğallığı savunan bir Youtube kanalının Winnie Harlow’un fotoğraflarına rastlamasıyla kariyeri başladı.
Mükemmel bir fiziği olan ve siyahi tenindeki beyaz lekelerin onu farklı kılması America’s Next Top Model yarışmasına katılmasına sebep oldu. Winnie bu yarışmayla kaderini bir anda değiştirdi.
2015’te Londra Moda Haftası podyumunda yürüdü. Birçok önemli derginin kapağında yer aldı. Ardından BBC’nin 100 Kadın’ından biri seçildi.