Mükemmel bir fiziği olan ve siyahi tenindeki beyaz lekelerin onu farklı kılması America’s Next Top Model yarışmasına katılmasına sebep oldu. Winnie bu yarışmayla kaderini bir anda değiştirdi.
2015’te Londra Moda Haftası podyumunda yürüdü. Birçok önemli derginin kapağında yer aldı. Ardından BBC’nin 100 Kadın’ından biri seçildi.
2019’da Victoria Secret’ın meleği olmaya hak kazanarak büyük bir başarıya imza attı. Markalar ise onunla iş birliği yapmak için adeta sıraya girmiş durumda.